
Cool Boarders 2 verfügt über vier Standardfahrer und sechs Standardstrecken. Weitere werden während des Spielverlaufs freigeschaltet oder durch Codes oder Geheimnisse. Dieses Spiel der Cool Boarders-Reihe enthält einen Split-Screen-„Vs“-Modus, in dem zwei menschliche Spieler gegeneinander antreten können. Es gibt außerdem eine Einzelspieler-Rennoption, bei der man gegen bis zu sechs von der CPU gesteuerte Spieler antreten kann. Alle Strecken unterscheiden sich in Länge und Schwierigkeitsgrad. Darüber hinaus gibt es eine Halfpipe, ein Boardpark-Level und eine Trick-Master-Strecke mit kontinuierlichen Sprüngen sowie einen Tutorial-Modus, der alle Züge beibringt. Die Moves in Cool Boarders 2 sind recht umfangreich und beinhalten Standard-Board-Griffe sowie verschiedene Flips und Drehungen. Die Grafiktechnologie basiert hauptsächlich auf 3D-Polygonmodellen. Das Spiel verfügt außerdem über Red-Book-Audio.
| PS1 | 28. August 1997 |
| PS3 | 28. August 2009 |
| PSP | 28. August 2009 |
| Android | 1. April 2011 |



