

Quando Pooh si lancia verso terra per atterrare nella Hundred Acre Wood in Disney's Ready for Math With Pooh, arriva al suolo in un'area che diventerà un giardino man mano che il gioco procede. Il giocatore si registra su un carrello e sceglie un percorso tra le tre direzioni disponibili; in ognuna di queste location incontrerà gli amici di Pooh; Piglet, Owl, Tigger, Eeyore, Roo, e Pooh stesso, e giocherà a giochi progettati per esercitare le sue abilità matematiche su uno dei tre livelli. La meccanica di gioco è identica a quella del gioco gemello Disney's Ready to Read with Pooh: puntare e cliccare con il mouse eseguirà le azioni, il cursore è una piccola ape che muove le ali ogni volta che si trova su un punto caldo, e quando è necessario trascinare un oggetto il gioco utilizza il click-and-stick.
| PC | 31 dicembre 1997 |
| Mac | 31 dicembre 1997 |