

Le ours littéraire et le personnage du film d'animation Winnie l'Ourson ouvre la scène dans ce jeu éducatif de Disney, lorsqu'il descend jusqu'au sol en ballon pour atterrir devant une Cabane dans les arbres, qui devient l'écran d'accueil. Le Castor fournit une boîte aux lettres portant le nom du joueur, tandis que Winnie l'Ourson dépose un pot de miel qui devient l'écran des options. Lorsqu'on revient à la Cabane dans les arbres depuis une autre partie de la Forêt, la boîte aux lettres personnalisée peut contenir des messages provenant des personnages du jeu, qui liront la lettre à haute voix lorsque la boîte aux lettres est cliquée.
Le joueur commence ici dans la Cent-Acres Wood, et suit l'un des trois chemins menant aux North Woods, aux East Woods ou aux West Woods pour découvrir diverses activités de lecture, chacune introduite par l'un des amis de Pooh. Les actions sont effectuées en pointant et en cliquant avec la souris ; le curseur est une abeille qui bat des ailes chaque fois qu'il survole une zone cliquable, et affiche une flèche lorsqu'il est au-dessus d'un chemin menant à une nouvelle zone.
| PC | 31 décembre 1997 |
| Mac | 31 décembre 1997 |