
Pirates of the Caribbean è un gioco di ruolo in cui il giocatore interpreta il ruolo di un pirata che deve crescere nelle proprie abilità combattendo, commerciando e risolvendo missioni. Il giocatore può acquistare e migliorare una nave, reclutare un equipaggio e cercare di dominare i mari del Caribe.
Dopo una violenta tempesta, il capitano Nathaniel Hawk arriva sull'isola di Oxbay. Il suo primo ufficiale, Malcolm Hatcher, sta andando in pensione, quindi a Hawk tocca assumere un nuovo primo ufficiale e un'equipaggio. Mentre lascia Oxbay, una flotta francese attacca la colonia e la cattura. Hawk riesce a scappare e a informare il governatore inglese sull'isola di Redmond, Robert Christopher Silehard, che Oxbay è stata attaccata. Il governatore manda Hawk in una serie di missioni per aiutarlo nella guerra contro la Francia: Nathaniel viene mandato ad indagare sulle condizioni di Oxbay; impedire che una nave di rifornimenti raggiunga Oxbay; sbarcare truppe inglesi nella giungla di Oxbay e salvare lo spione inglese dalle grinfie dei francesi. Mentre si prepara alla sua prossima missione - l'annessione di Oxbay, Nathaniel incontra i suoi vecchi amici: Danielle Greene e Ralph Fawn. Tuttavia, Ralph viene ucciso quando i soldati arrivano ad arrestare Danielle e Nathaniel stesso viene catturato e imprigionato. In prigione incontra un vecchio ex cannoneggiere, Edgar Attwood, che era stato licenziato per aver bevuto troppo rum. Successivamente può essere assunto dal giocatore nel suo equipaggio. Qualche tempo dopo arriva il governatore Silehard e informa Nathaniel che si è verificato un grosso errore. Manda quindi Nathaniel Hawk in un'altra serie di missioni fino a quando Nathaniel incontra un vecchio inventore che lo aiuta a trovare un tesoro che potrebbe sconfiggere la nave fantasma chiamata la Black Pearl. Ci sono anche un gran numero di missioni secondarie. Per esempio, in una di queste missioni secondarie, Hawk viene reclutato per aiutare un colonista olandese a trovare diversi bambini rapiti.