
The Chessmaster è un gioco in cui il giocatore ha l'opportunità di sfidare la CPU controllata da The Chessmaster in una partita standard di scacchi. Per giocare, il giocatore deve prendere le pedine degli scacchi con il cursore del mouse e posizionarle nella posizione desiderata, rispettando le regole di una partita standard a scacchi. Ci sono 16 diversi livelli di difficoltà che includono 2 livelli per principianti, 13 livelli standard (che vanno da un tempo medio di 5 secondi a 4,5 minuti per mossa, a seconda del livello), e un livello infinito che continuerà a calcolare una mossa finché non ne troverà una perfetta o non sarà costretto a muoversi. C'è anche una modalità didattica che mostra al giocatore tutti i possibili movimenti con la pedina selezionata. Due giocatori possono sfidarsi usando due controller e c'è anche l'opzione di far giocare The Chessmaster da solo.
| SNES | 31 dicembre 1992 |
| SFAM | 17 febbraio 1995 |
| Genesis/MegaDrive | 14 marzo 1997 |
| Audio | Sottotitoli | Interfaccia | |
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| English (US) | ✓ |