
Chessmaster inclui muitas funcionalidades para melhorar suas habilidades no xadrez, independentemente do nível em que você esteja. Na Chess School, você pode aprender táticas básicas e avançadas antes de desafiar adversários controlados pelo computador em modos de jogo único ou multiplayer. O jogo inclui uma variedade de modos de jogo, como Quick Game, Rated Play, Handicap, Setup Position e Puzzle. Assista enquanto cada peça ataca as demais no campo de batalha quadriculado. A versão da série Chessmaster para PlayStation 2 contém a maioria das funcionalidades disponíveis no jogo correspondente para PC - que, neste caso, é o Chessmaster 9000. Você pode jogar partidas de treinamento (com todas as dicas e ferramentas de análise disponíveis), partidas classificadas (sua classificação muda após cada jogo), quebra-cabeças (de xadrez, não do tipo "monte a imagem"), aprender xadrez navegando pelas centenas de tutoriais disponíveis na Chess School de Pandolfini ou assistir a jogos famosos. Há, no entanto, algumas funcionalidades novas na versão para PS2; a mais útil é o modo Online. Outra é o "mundo vivo" dos Campeonatos Chessmaster, onde a classificação da IA também muda, conforme elas jogam entre si. A última é mais impressionante - um modo de jogo com tema fantasia - orcs contra humanos - com tabuleiros de xadrez animados e um ambiente 3D. Você joga xadrez em uma floresta, dentro de um castelo e no deserto.
| PS2 | 25 de abril de 2003 |
| XBOX | 26 de outubro de 2004 |