

Die Grundidee von Sister Princess ist, dass ein gewöhnlicher junger Mann (der Spieler) gezwungen wird, mit zwölf niedlichen kleinen Schwestern zusammenzuleben, wobei jede ihre eigenen individuellen Eigenarten und Persönlichkeiten hat. Der Spieler hat ungefähr einen Monat Zeit, mit den Schwestern zu verbringen, wobei der Tag in drei Abschnitte unterteilt ist: zuerst die freie Zeit vor Mittag, gefolgt von der Zeit nach dem Mittagessen und schließlich eine weitere Zeit vor dem Schlafengehen. Während des Tages kann der Spieler entscheiden, mit welcher der Mädchen er, falls überhaupt, zur Schule gehen möchte. Die Zeit nach dem Mittagessen ist ähnlich wie die morgige, mit zusätzlichen Optionen, die es dem Spieler ermöglichen, verschiedene Orte in der Stadt aufzusuchen, anstatt einfach nur mit einer der Mädchen nach Hause zu gehen. Jede Nacht vor dem Schlafengehen kann der Spieler seine E-Mails überprüfen und Antworten senden. Mit zunehmender Interaktion mit den Schwestern verändern sich deren Reaktionen auf ihren großen Bruder entsprechend bis zum Ende. Es gibt zwei verschiedene Enden für jede Schwester: das normale Ende und das „kein Blutsverwandtschafts-Ende“. Wie der Name bereits andeutet, enthüllt das besondere Ende, dass die Bruchfigur und die Schwester in Wirklichkeit nicht durch Blutsverwandtschaft miteinander verbunden sind. Bei einigen der älteren Schwestern kann dies sogar dazu führen, dass der Protagonist und die „Schwester“ heiraten.
| PS1 | 8. März 2001 |
| DC | 28. März 2002 |