

L'idea alla base di Sister Princess è che un ragazzo comune (il giocatore) venga costretto a vivere con dodici tenerissime sorelline, ciascuna con le sue caratteristiche personali e personalità distinte. Al giocatore vengono dati circa un mese per trascorrere del tempo con le sorelle, con ogni giorno diviso in tre periodi: il primo è il tempo libero prima di mezzogiorno, seguito dal periodo dopo pranzo e termina con un altro periodo prima di andare a letto. Durante il giorno, il giocatore può scegliere quale delle ragazze accompagnare a scuola, se ne vuole accompagnare qualcuna. Il periodo dopo pranzo è simile a quello della mattina, con scelte aggiuntive che permettono al giocatore di recarsi in vari posti in città, oltre a poter tornare a casa con una delle ragazze. Ogni sera prima di andare a letto, il giocatore potrà controllare la propria posta elettronica e inviare risposte. Man mano che il giocatore interagisce con le sorelle, le loro reazioni verso il loro fratello maggiore cambieranno di conseguenza fino all'arrivo al finale. Per ogni sorella sono presenti due diversi finali: il finale normale e il finale "non di sangue". Come suggerisce il nome, il finale speciale rivela che il personaggio fratello e la sorella non sono effettivamente legati da un rapporto di sangue. Nel caso di alcune delle sorelle più grandi, questo può portare al protagonista e alla "sorella" a sposarsi l'un l'altro.
| PS1 | 8 marzo 2001 |
| DC | 28 marzo 2002 |