

L'idée derrière Sister Princess est qu'un jeune homme ordinaire (le joueur) est contraint de vivre avec douze petites sœurs adorables, chacune ayant ses propres traits de personnalité et ses particularités. Le joueur dispose d'environ un mois pour passer du temps avec les sœurs, chaque jour étant divisé en trois segments : d'abord la période libre avant midi, suivie de celle après le déjeuner et se terminant par une autre période avant le coucher. Pendant la journée, le joueur peut choisir, s'il le souhaite, laquelle des filles accompagner à l'école. La période après le déjeuner est similaire à celle du matin, avec des choix supplémentaires permettant au joueur d'aller dans divers endroits de la ville, au-delà de simplement rentrer à la maison avec l'une des filles. Chaque nuit, avant de se coucher, le joueur pourra consulter son courriel et y répondre. Au fur et à mesure que le joueur interagit avec les sœurs, leurs réactions envers leur grand frère évolueront en conséquence jusqu'à l'aboutissement. Chaque sœur offre deux fins différentes : la fin normale et la fin « non parenté sanguine ». Comme son nom l'indique, la fin spéciale révèle que le personnage frère et la sœur ne sont pas en réalité liés par un lien de sang. Dans le cas de certaines sœurs aînées, cela peut conduire au mariage entre le protagoniste et sa « sœur ».
| PS1 | 8 mars 2001 |
| DC | 28 mars 2002 |