

La premisa detrás de Sister Princess es que un joven común (el jugador) es obligado a vivir con doce lindas hermanitas, cada una con sus propias características y personalidades distintas. Los jugadores tienen aproximadamente un mes para pasar tiempo con las hermanas, con cada día dividido en tres segmentos: primero es el periodo de tiempo libre antes del mediodía, seguido por el periodo después del almuerzo y terminando con otro periodo antes de acostarse. Durante el día, el jugador puede elegir con cuál de las chicas desea acompañar a la escuela, si lo desea. El periodo después del almuerzo es similar al de la mañana, con opciones adicionales que permiten al jugador ir a varios lugares en la ciudad además de caminar a casa con una de las chicas. Cada noche antes de acostarse, el jugador podrá revisar su correo electrónico y enviar respuestas. A medida que el jugador continúe interactuando con las hermanas, sus reacciones hacia su hermano mayor cambiarán en consecuencia hasta el final. Hay dos finales diferentes para cada hermana: el final normal y el final de "no parentesco sanguíneo". Como sugiere el nombre, el final especial revela que el personaje hermano y la hermana no están realmente relacionados por sangre. En el caso de algunas de las hermanas mayores, esto puede llevar al protagonista y a la "hermana" a casarse entre sí.
| PS1 | 8 de marzo de 2001 |
| DC | 28 de marzo de 2002 |