
Die Serie ist in einer alternativen Geschichte der 1930er Jahre angesiedelt, die von Weisman und McCoy erfunden wurde. In diesem divergierenden Zeitstrahl ist die Vereinigten Staaten zusammengebrochen und die Luftfahrt hat sich in Nordamerika zur beliebtesten Art der Fortbewegung entwickelt; als Folge davon gedeihen Luftpiraten in der Welt von Crimson Skies. Bei der Beschreibung des Konzepts von Crimson Skies erklärte Jordan Weisman, dass er „die Idee der Piraterie im karibischen Raum des 16. Jahrhunderts in eine amerikanische Umgebung der 1930er Jahre übersetzen“ wollte.
Im Jahr 1937 erholten sich Nathan Zachary und die Fortune Hunters von der schändlichen Verräterei Lucas Miles in den Himmeln über Kuba, indem sie nach dem verlorenen Schatz Sir Francis Drakes suchten. Als sie Drakes Gold fanden, stießen die Fortune Hunters auf Beweise für ein britisches Interesse an Hawaii und wurden von den Medusas angegriffen. Obwohl sie siegen konnten, waren die Fortune Hunters neugierig, warum die Briten überhaupt dort waren. Indem sie ein britisches Balmoral erbeuteten, gelangten sie zu einer geheimen britischen Basis, die sie prompt zerstörten. Nachdem sie einen Gegenangriff der HMS Barracuda abgewehrt hatten, konnten die Fortune Hunters mit Hilfe der britischen Einrichtungen und des erbeuteten Drakes Gold Reparaturen an der Pandora vornehmen, trotz letzter Störversuche durch die Royal Air Force. In ihrer neu gewonnenen Reichtumsfreude plante die Crew eine Feier, doch diese wurde abgesagt, als sie eine Notrufmeldung von einer alten Freundin erhielten – Ilsa Fassenbiender, Tochter des Doktors Wilhelm Fassenbiender, sendete eine Funknachricht an die Fortune Hunters und berichtete, dass ihr Vater von der sowjetischen Geheimpolizei entführt worden sei, während sie selbst als Gefangene von Boeing Aviation in Pacifica festgehalten werde. Die Fortune Hunters starteten einen Angriff auf das CCCP-Zepplin Workers' Voyage, um den Doktor zu befreien, wodurch Nathan Zachary erneut auf seine alte Flamme, die Black Swan, traf. Nach einem erfolgreichen Flugrettungseinsatz versuchten die Fortune Hunters, ihre Erfolge zu wiederholen, indem sie mit einem Blitzangriff auf die Boeing-Werke sowohl Ilsa befreiten als auch das Prototypflugzeug Hughes Bloodhawk, Blue Streak, stahlen. Wieder erfolgreich, mussten die Fortune Hunters erneut gegen die UdSSR vorgehen – diesmal, um einen Treibstofftanker vor der Küste von Pacifica anzugreifen, um die Pandora mit Treibstoff zu versorgen. Zurück in Pacifica, führten die Fortune Hunters einen vorbeugenden Angriff auf ein Zepplin der Blake Aviation Security durch, der einen ungehinderten Erfolg brachte. Kurz nach diesem Sieg stellten sich die Fortune Hunters einem neuen Feind gegenüber. Die bis dahin unbekannte Piratenbande, die Black Hats, hatte das Workers' Voyage abgeschossen, was ohne die Zerstörung seiner Eskorten durch die Fortune Hunters nicht möglich gewesen wäre. Von Schuldgefühlen ergriffen, stürzten sich die Fortune Hunters auf die Wracks, trieben die Black Hats zurück und sorgten für das Überleben des Krankenflugzeugs, das zur Rettung der Überlebenden geschickt worden war. Voll des Siegesgefühls und mit zwei der brillantesten Flugzeugkonstrukteure der Welt an Bord, machten sich die Fortune Hunters auf den Weg nach Süden, in die Nation Hollywood. Obwohl ihr ursprünglicher Plan lediglich darin bestand, eine Filmdiva zu befreien, die in ihrem Vertrag gefangen war, folgten sie einem weiteren erfolgreichen Rettungseinsatz mit dem Diebstahl des größten Flugzeugs der Welt und nahmen am ersten Johnson Cup Race teil, das Nathan Zachary deutlich gewann. Dieser Sieg, auf dem Heimatboden von Johnny Johnson, trieb diesen dazu, einen schändlichen Plan zu schmieden, um Zachary zu zerstören. Als das scheiterte, nutzte er die Verzögerung durch das Rennen, um ein kampfgetauchtes Hughes Aviation-Zepplin zu schicken, um das Pandora der Fortune Hunters zu zerstören. Obwohl der Angriff das Hughes Aviation-Zepplin vernichtete, wurde das Pandora schwer beschädigt. Beim Fluchten ins Landesinnere mussten die Fortune Hunters das Frachtzepplin Figaro entführen, um das Pandora zu ziehen. Als sie in Sky Haven eintrafen, begegneten die Fortune Hunters der Black Swan und ihrer Gruppe. Da beide Seiten bereit waren, alte Streitigkeiten zu vergessen, zog die Party bis in die späten Stunden. Am nächsten Morgen erwachte Zachary jedoch zu seiner Crews, die verschwunden waren, und seinem einzigen Verbündeten, der Black Swan, deren Crew ebenfalls geheimnisvoll verschwunden war. Beim Suchen in der Umgebung von Sky Haven empfing Zachary eine Übertragung von Sparks, dem Piloten des Pandora. Er befand sich an Bord des Rocky Express. Zachary eilte, um seinen Piloten zu retten, doch der Express wurde von den Black Hats angegriffen. Der Express wurde von Hellhounds der Sacred Trust Incorporated eskortiert... die die Black Hats erwartet hatten. Zachary und die Black Swan trieben sowohl die Piraten als auch die scheinbare Sicherheitsfirma zurück, deaktivierten die Verteidigungsanlagen des Express und retteten Sparks Sekunden vor der Explosion des Lokomotivs des Express. Überzeugt, dass die Black Hats für das Verschwinden ihrer Crews verantwortlich waren, entschlossen sich Zachary und die Black Swan, einen der Anführer der Black Hats zu jagen... Ulysses Boothe. Als sie Boothe fanden, gelang es Zachary, ihn abzuschießen und zu fangen, und schlug vor, ihn gegen die Freilassung der Crews zurückzugeben. Wütend, aber ohne andere Optionen, stimmte Boothe zu. Zachary brachte Boothe an den vereinbarten Ort, wo man ihm jedoch mitteilte, dass die Crews in einem mit Sprengstoff versehenen Frachtzepplin festgehalten wurden. Mit Meisterschaft gelang es Zachary, das Zepplin zu befreien, an Bord zu gehen und die Crews zu befreien. Während die Crews entkamen, wurde die Black Swan selbst abgeschossen und am Boden gefangen genommen. Zusammen zerstörten die Fortune Hunters und die Black Swans die Operationen der Black Hats in Sky Haven, wobei sie schließlich deren Bergbaubasis vollständig zerstörten, Dutzende von Lufttorpedos stahlen und die Black Swan retteten. Als Zachary erkannte, dass es eine geheime Allianz zwischen den Black Hats und der Sacred Trust gab, musste er sich dem einen Mann nähern, der ihnen möglicherweise helfen konnte... Paladin Blake. Obwohl Blake zunächst misstrauisch war, gelang es Zachary, ihn von seiner Aufrichtigkeit zu überzeugen und ihn zu gewinnen, um die Fortune Hunters bei ihren Bemühungen zu unterstützen, sowohl die Black Hats als auch die Sacred Trust zu vernichten. Auf dem Weg zum Sacred Trust-HQ in Manhattan kontaktierte Zachary einen alten Freund, der ihn zu einem Sacred Trust-Lager führte, das mit illegalen Waren vollgestopft war, die gerade auf ein deutsches Frachtschiff verladen wurden. Indem er das Lager und das Frachtschiff zerstörte, gelang es Zachary, die Aktivitäten der Sacred Trust auf sich aufmerksam zu machen. Doch die Fortune Hunters benötigten mehr Beweise. Beweise, die Waldo Carney, der Buchhalter der Sacred Trust, kannte, der versuchte, die Stadt zu verlassen. Als sein Zepplin von den Black Hats angegriffen wurde, konnten die Fortune Hunters ihn retten und ihn sicher zur Polizei bringen. Überzeugt, dass ihre Geheimnisse entdeckt worden waren, versuchte die Sacred Trust, die Stadt zu verlassen, indem sie ihre restlichen Schmuggelwaren und Dokumente auf Zepplins luden. Doch die Fortune Hunters und die Blake Aviation Security konnten ihre Zepplins sowie das gestohlene Spruce Goose lahmlegen und verhinderten so, dass die Sacred Trust die entscheidenden Beweise entfernen konnte. Wütend über diese wiederholten Niederlagen enthüllte sich schließlich der wahre Meister hinter beiden, den Black Hats und der Sacred Trust – Lucas Miles, der Mann, der die Fortune Hunters in Kuba verraten hatte. In seinem mächtigen Zepplin Dante versuchte Miles zu fliehen, doch sein Zepplin und seine Jäger waren kein Match für die kombinierte Streitmacht der Fortune Hunters und der Blake Aviation Security. Der Dante wurde abgeschossen, und Miles wurde getötet. Wieder einmal siegreich, nahmen die Fortune Hunters
| PC | 17. September 2000 |
| Arcade | 31. Dezember 2002 |