
A série está ambientada em uma história alternativa dos anos 1930 criada por Weisman e McCoy. Nesse timeline divergente, os Estados Unidos colapsaram e os meios aéreos tornaram-se o meio de transporte mais popular na América do Norte; como resultado, piratas aéreos prosperam no mundo de Crimson Skies. Ao descrever o conceito de Crimson Skies, Jordan Weisman afirmou que queria "pegar a ideia de pirataria caribenha do século XVI e traduzi-la para um cenário norte-americano dos anos 1930."
Em 1937, Nathan Zachary e os Fortune Hunters estavam se recuperando da traição vil de Lucas Miles nos céus sobre a Cuba, caçando o tesouro perdido de Sir Francis Drake. Localizando o ouro de Drake, os Fortune Hunters descobriram evidências do interesse britânico em Havaí, e foram atacados pelas Medusas. Apesar de vencerem, os Fortune Hunters estavam curiosos sobre a razão para a presença britânica. Apreendendo um Balmoral britânico, eles encontraram uma base secreta britânica, que destruíram prontamente. Repelindo contra-ataques do HMS Barracuda, os Fortune Hunters conseguiram fazer reparos na Pandora usando as instalações britânicas e o ouro de Drake recuperado, apesar da interferência de última hora da Força Aérea Real. Comemorando seu novo tesouro, os Fortune Hunters cancelaram sua festa quando receberam uma chamada de socorro de um velho amigo - Ilsa Fassenbiender, filha do Dr. Wilhelm Fassenbiender, transmite aos Fortune Hunters a notícia de que seu pai foi sequestrado pela polícia secreta soviética, enquanto ela própria é mantida prisioneira pela Boeing Aviation em Pacifica. Os Fortune Hunters lançaram um ataque ao zepelim soviético CCCP Workers' Voyage para resgatar o médico, o que resultou em Nathan Zachary encontrar novamente seu amor antigo, a Black Swan. Bem-sucedidos em seu resgate aéreo, os Fortune Hunters tentaram repetir seu sucesso com um ataque relâmpago à fábrica da Boeing, esperando tanto resgatar Ilsa quanto roubar o protótipo Hughes Bloodhawk, Blue Streak. Novamente bem-sucedidos, os Fortune Hunters foram forçados a atacar novamente a União Soviética - dessa vez atacando um petroleiro na costa de Pacifica para reabastecer a Pandora. Retornando a Pacifica, os Fortune Hunters atacaram um zepelim pertencente à Blake Aviation Security em um ataque preventivo, que foi um sucesso inquestionável. Pouco tempo depois dessa vitória, os Fortune Hunters se viram lutando contra um novo inimigo. O bando de piratas anteriormente desconhecido, os Black Hats, havia derrubado o Workers' Voyage, um ato que talvez não teria sido possível se os Fortune Hunters não tivessem destruído seus escoltas. Consumidos pela culpa, os Fortune Hunters desceram sobre os destroços, afastando os Black Hats e garantindo a sobrevivência do navio-hospital enviado para resgatar os sobreviventes. Cheios de vitória e com dois dos mais brilhantes designers aéreos do mundo a bordo, os Fortune Hunters seguiram para sul, em direção à Nação de Hollywood. Embora sua intenção original fosse apenas resgatar uma estrela de cinema presa por seu contrato, os Fortune Hunters seguiram outro resgate bem-sucedido com o roubo do maior avião do mundo e participaram da primeira corrida Johnson Cup, que Nathan Zachary venceu por uma margem considerável. Essa vitória, no território de Johnny Johnson, levou-o a tentar um plano nefasto para destruir Zachary. Quando isso falhou, ele usou o atraso causado pela corrida para enviar um zepelim de combate da Hughes Aviation para destruir a Pandora dos Fortune Hunters. Embora o ataque resultasse na destruição do zepelim da Hughes Aviation, a Pandora foi gravemente danificada. Fugindo para o interior, os Fortune Hunters foram forçados a sequestrar o zepelim de carga Figaro para fornecer um reboque à Pandora. Chegando a Sky Haven, os Fortune Hunters encontraram a Black Swan e seu grupo. Com ambos os lados dispostos a deixar o passado no passado, a festa foi até tarde da noite. No dia seguinte, no entanto, Zachary acordou para encontrar sua tripulação desaparecida, e seu único aliado a Black Swan, cuja tripulação também havia desaparecido misteriosamente. Caçando a área em torno de Sky Haven, Zachary captou uma transmissão de Sparks, o piloto da Pandora. Ele estava a bordo do Rocky Express. Zachary apressou-se para resgatar seu piloto, mas o Express foi atacado pelos Black Hats. O Express era escoltado por Hellhounds da Sacred Trust Incorporated... que esperavam pelos Black Hats. Zachary e a Black Swan afastaram tanto os piratas quanto a suposta segurança, desativaram as defesas do Express e resgataram Sparks segundos antes do trem locomotiva explodir. Convincentes de que os Black Hats eram responsáveis pelo desaparecimento de suas tripulações, Zachary e a Black Swan decidiram caçar um membro da liderança dos Black Hats... Ulysses Boothe. Encontrando Boothe, Zachary conseguiu abatê-lo e capturá-lo, e propôs trocá-lo de volta aos Hats em troca do retorno das tripulações. Furioso, mas sem opções, Boothe concordou. Zachary deixou Boothe no local combinado, apenas para descobrir que as tripulações estavam sendo mantidas dentro de um zepelim de carga que havia sido fios com explosivos. Com habilidade consumada, Zachary conseguiu atirar e libertar o zepelim, embarcar nele e libertar as tripulações. Enquanto as tripulações escapavam, a própria Black Swan foi abatida e capturada no solo. Juntos, os Fortune Hunters e os Black Swans prosseguiram para decimar as operações dos Black Hats em Sky Haven, culminando na destruição total de sua base na montanha, no roubo de dezenas de torpedos aéreos e no resgate da Black Swan. Consciente de que havia uma aliança secreta entre os Black Hats e a Sacred Trust, Zachary foi forçado a procurar o único homem que poderia ajudá-los... Paladin Blake. Inicialmente desconfiado, Zachary conseguiu convencer Blake de sua sinceridade e recrutá-lo para auxiliar os Fortune Hunters em seus esforços para exterminar tanto os Black Hats quanto a Sacred Trust. Dirigindo-se para a sede da Sacred Trust em Manhattan, Zachary contatou um velho amigo, que o levou a um armazém da Sacred Trust repleto de mercadorias ilegais, que estavam sendo carregadas em um navio alemão. Destruiu o armazém e o navio, Zachary conseguiu atrair a atenção oficial às atividades da Sacred Trust. No entanto, os Fortune Hunters precisavam de mais evidências. Evidências como as conhecidas por Waldo Carney, o contador da Sacred Trust, que estava tentando fugir da cidade. Quando seu zepelim foi atacado pelos Black Hats, os Fortune Hunters conseguiram resgatá-lo e transportá-lo com segurança para a sede da polícia. Convincentes de que seus segredos haviam sido revelados, a Sacred Trust tentou fugir da cidade, carregando seu contrabando restante e documentos em zepelins. No entanto, os Fortune Hunters e a Blake Aviation Security conseguiram desativar seus zepelins, bem como o Spruce Goose roubado, e impedir que a Sacred Trust removesse as provas vitais. Furioso com essas derrotas repetidas, o verdadeiro mestre por trás tanto dos Black Hats quanto da Sacred Trust revelou-se - Lucas Miles, o homem que havia traído os Fortune Hunters em Cuba. Em seu poderoso zepelim Dante, Miles tentou fugir, mas seu zepelim e seus caças não foram páreo para a força combinada dos Fortune Hunters e da Blake Aviation Security. O Dante foi abatido, e Miles foi morto. Vitóriosos mais uma vez, os Fortune Hunters aceitaram uma recompensa substancial do governo do Estado da Cidade Imperial, e decidiram tirar uma pausa tropical para gastá-la. Sea Haven sempre é agradável nessa época do ano...
| PC | 17 de setembro de 2000 |
| Arcade | 31 de dezembro de 2002 |