
La série se déroule dans une histoire alternative des années 1930 inventée par Weisman et McCoy. Dans cette chronologie divergente, les États-Unis se sont effondrés et les déplacements aériens sont devenus le mode de transport le plus populaire en Amérique du Nord ; en conséquence, les pirates de l'air prospèrent dans l'univers de Crimson Skies. En décrivant le concept de Crimson Skies, Jordan Weisman a déclaré qu'il souhaitait « prendre l'idée de la piraterie caraïbe du XVIe siècle et la transposer dans un cadre américain des années 1930. »
En 1937, Nathan Zachary et les Fortune Hunters récupéraient de la perfide trahison de Lucas Miles dans les cieux au-dessus de Cuba en chassant le trésor perdu de Sir Francis Drake. En localisant l'Or de Drake, les Fortune Hunters découvrent des preuves d'un intérêt britannique pour Hawaï, et sont attaqués par les Méduses. Bien qu'ils soient victorieux, les Fortune Hunters se demandent pourquoi les Britanniques s'intéressent à cette île. En saisissant un Balmoral britannique, ils découvrent une base secrète britannique, qu'ils détruisent promptement. En repoussant une contre-attaque de l'HMS Barracuda, les Fortune Hunters parviennent à réparer la Pandora à l'aide des installations britanniques et de l'Or de Drake, malgré une dernière interférence de la Royal Air Force. Réjouissant de leur nouvelle richesse, les Fortune Hunters annulent leur fête lorsqu'ils reçoivent un appel de détresse d'un vieil ami - Ilsa Fassenbiender, fille du docteur Wilhelm Fassenbiender, contacte les Fortune Hunters pour leur apprendre que son père a été kidnappé par la police secrète soviétique, tandis qu'elle-même est retenue prisonnière par Boeing Aviation à Pacifica. Les Fortune Hunters lancent une attaque sur le dirigeable CCCP Voyage des Ouvriers afin de récupérer le docteur, ce qui conduit à ce que Nathan Zachary retrouve une fois de plus son ancienne flamme, la Black Swan. Réussissant leur sauvetage aérien, les Fortune Hunters tentent de reproduire leur succès avec une attaque fulgurante sur l'usine Boeing, espérant à la fois sauver Ilsa et voler le prototype Hughes Bloodhawk, le Blue Streak. Une fois de plus victorieux, les Fortune Hunters sont contraints de frapper à nouveau contre l'URSS - cette fois en attaquant un pétrolier sur la côte de Pacifica pour ravitailler la Pandora. De retour à Pacifica, les Fortune Hunters attaquent un dirigeable appartenant à Blake Aviation Security dans une attaque préventive qui est un succès total. Peu de temps après cette victoire, les Fortune Hunters se retrouvent confrontés à un nouvel ennemi. Le gang de pirates inconnu jusqu'alors, les Black Hats, avait abattu le Voyage des Ouvriers, un acte qui n'aurait peut-être pas été possible si les Fortune Hunters n'avaient pas détruit ses escortes. Consumés par la culpabilité, les Fortune Hunters se précipitent sur les débris, chassant les Black Hats et assurant la survie de l'hôpital flottant envoyé pour secourir les survivants. Triomphants et accompagnés de deux des concepteurs aéronautiques les plus brillants du monde, les Fortune Hunters se dirigent vers le sud, vers la Nation de Hollywood. Bien que leur intention initiale n'ait été que de sauver une starlette prise au piège par son contrat, les Fortune Hunters suivent un autre sauvetage réussi en volant le plus grand avion du monde et en participant à la première édition de la Johnson Cup Race, que Nathan Zachary gagne largement. Cette victoire, sur le terrain de Johnny Johnson, le pousse à tenter un plan malfaisant pour détruire Zachary. Quand cela échoue, il utilise le délai causé par la course pour envoyer un dirigeable de combat Hughes Aviation pour détruire la Pandora des Fortune Hunters. Bien que l'attaque ait entraîné la destruction du dirigeable Hughes Aviation, la Pandora est gravement endommagée. Fuyant vers l'intérieur des terres, les Fortune Hunters sont contraints de s'emparer du dirigeable cargo Figaro pour permettre à la Pandora d'être remorquée. Arrivés à Sky Haven, les Fortune Hunters rencontrent la Black Swan et son groupe. Les deux côtés souhaitant laisser le passé derrière eux, la fête se prolonge tard dans la nuit. Le lendemain matin cependant, Zachary se réveille pour découvrir que son équipage a disparu, son seul allié étant la Black Swan, dont l'équipage a également mystérieusement disparu. En explorant les environs de Sky Haven, Zachary capte une transmission de Sparks, le pilote de la Pandora. Il se trouvait à bord du Rocky Express. Zachary se hâte de sauver son pilote, mais l'Express est attaqué par les Black Hats. L'Express était escorté par des Hellhounds de Sacred Trust Incorporated... qui s'attendaient aux Black Hats. Zachary et la Black Swan chassent à la fois les pirates et la prétendue sécurité, désactivent les défenses de l'Express, et récupèrent Sparks quelques secondes avant que le locomotive de l'Express n'explose. Convinant que les Black Hats sont responsables de la disparition de leurs équipages, Zachary et la Black Swan décident de traquer un membre de la direction des Black Hats... Ulysses Boothe. En trouvant Boothe, Zachary parvient à l'abattre et à le capturer, proposant d'échanger Boothe contre le retour des équipages. Furieux, mais sans alternative, Boothe accepte. Zachary dépose Boothe à l'endroit convenu, pour être informé que les équipages étaient retenus à l'intérieur d'un dirigeable cargo, équipé d'explosifs. Avec un art consommé, Zachary parvient à tirer le dirigeable libre, à l'embarquer et à libérer les équipages. Bien que les équipages aient pu s'échapper, la Black Swan elle-même est abattue et capturée au sol. Ensemble, les Fortune Hunters et les Black Swans procèdent à la destruction totale des opérations des Black Hats à Sky Haven, culminant dans l'annihilation totale de leur base en montagne, le vol de dizaines de torpilles aériennes et la libération de la Black Swan. Constatant qu'il devait y avoir une alliance secrète entre les Black Hats et Sacred Trust, Zachary est contraint d'approcher l'homme qui pourrait les aider... Paladin Blake. Même s'il est initialement méfiant, Zachary parvient à convaincre Blake de sa sincérité et le recrute pour aider les Fortune Hunters dans leurs efforts pour exterminer à la fois les Black Hats et Sacred Trust. Se dirigeant vers le siège de Sacred Trust à Manhattan, Zachary contacte un vieil ami, qui le conduit à un entrepôt de Sacred Trust bondé de marchandises illégales, en train d'être chargées sur un navire allemand. En détruisant l'entrepôt et le navire, Zachary parvient à attirer l'attention officielle sur les activités de Sacred Trust. Cependant, les Fortune Hunters avaient besoin de preuves supplémentaires. Des preuves telles que celles détenues par Waldo Carney, comptable de Sacred Trust, qui tentait de fuir la ville. Quand son dirigeable est attaqué par les Black Hats, les Fortune Hunters parviennent à le sauver et à le transporter en sécurité au QG de la police. Constatant que leurs secrets avaient été révélés, Sacred Trust tente de fuir la ville, chargeant son contrebande et ses documents restants sur des dirigeables. Cependant, les Fortune Hunters et Blake Aviation Security parviennent à désactiver leurs dirigeables, ainsi que le Spruce Goose volé, et empêchent Sacred Trust d'emporter les preuves cruciales. Furieux de ces défaites répétées, le véritable maître cerveau derrière à la fois les Black Hats et Sacred Trust se révèle - Lucas Miles, l'homme qui avait trahi les Fortune Hunters à Cuba. Dans son puissant dirigeable Dante, Miles tente de fuir, mais son dirigeable et ses chasseurs ne sont pas à la hauteur de la force combinée des Fortune Hunters et de Blake Aviation Security. Le Dante est abattu, et Miles est tué. Victorieux une fois de plus, les Fortune Hunters acceptent une récompense substantielle du gouvernement de l'État de New York, et décident de prendre une pause tropicale pour la dépenser. Sea Haven est toujours agréable à cette époque de l'année...
| PC | 17 septembre 2000 |
| Arcade | 31 décembre 2002 |