
La serie está ambientada en una historia alternativa de los años 30 inventada por Weisman y McCoy. Dentro de esta línea temporal divergente, Estados Unidos ha colapsado y el viaje aéreo se ha convertido en el medio de transporte más popular en América del Norte; como resultado, los piratas aéreos prosperan en el mundo de Crimson Skies. Al describir el concepto de Crimson Skies, Jordan Weisman afirmó que quería "tomar la idea de la piratería caribeña del siglo XVI y traducirla a un entorno estadounidense de los años 30".
En 1937, Nathan Zachary y los Fortune Hunters estaban recuperándose de la traición vil de Lucas Miles en los cielos sobre Cuba al buscar el tesoro perdido de Sir Francis Drake. Localizando el Oro de Drake, los Fortune Hunters encuentran evidencia del interés británico en Hawai, y son atacados por las Medusas. Aunque vencen, los Fortune Hunters se preguntan por la razón de la presencia británica. Al apoderarse de un Balmoral británico, son llevados a una base secreta británica, que destruyen de inmediato. Luchando contra un contraataque del HMS Barracuda, los Fortune Hunters logran reparar la Pandora usando las instalaciones británicas y el oro recuperado de Drake, a pesar de la interferencia de último momento de la Real Fuerza Aérea. Celebrando su nueva riqueza, los Fortune Hunters cancelan su fiesta cuando reciben una llamada de auxilio de un viejo amigo: Ilsa Fassenbiender, hija del doctor Wilhelm Fassenbiender, contacta a los Fortune Hunters con la noticia de que su padre ha sido secuestrado por la policía secreta soviética, mientras ella misma es mantenida prisionera por Boeing Aviation en Pacifica. Los Fortune Hunters lanzan un asalto sobre el dirigible de la CCCP Workers' Voyage para rescatar al doctor, lo que resulta en que Nathan Zachary se reencuentre con su vieja amante, la Black Swan. Exitosos en su rescate aéreo, los Fortune Hunters intentan repetir su éxito con un ataque relámpago a la planta de Boeing, esperando rescatar a Ilsa y robar el prototipo Hughes Bloodhawk, Blue Streak. Nuevamente exitosos, los Fortune Hunters son obligados a atacar nuevamente al USSR, esta vez atacando un petrolero cerca de la costa de Pacifica para reabastecer la Pandora. Regresando a Pacifica, los Fortune Hunters atacan un dirigible perteneciente a Blake Aviation Security en un ataque preventivo que resulta un éxito total. Poco después de esta victoria, los Fortune Hunters se encontraron luchando contra un nuevo enemigo. El anteriormente desconocido grupo pirata, los Black Hats, había derribado el Workers' Voyage, un acto que no habría sido posible si los Fortune Hunters no hubieran destruido a sus escoltas. Consumidos por la culpa, los Fortune Hunters se lanzaron sobre los restos, expulsando a los Black Hats y asegurando la supervivencia del hospital flotante enviado para rescatar a los sobrevivientes. Llenos de victoria y con dos de los diseñadores aéreos más brillantes del mundo a su lado, los Fortune Hunters se dirigen al sur, hacia la Nación de Hollywood. Aunque su intención original era simplemente rescatar a una actriz atrapada por su contrato, los Fortune Hunters siguieron con otro rescate exitoso al robar el avión más grande del mundo y participar en la primera carrera Johnson Cup, que Nathan Zachary ganó con una ventaja considerable. Esta victoria, en la tierra natal de Johnny Johnson, lo impulsó a intentar un plan nefasto para destruir a Zachary. Cuando eso falló, usó el retraso causado por la carrera para enviar un dirigible de combate Hughes Aviation para destruir la Pandora de los Fortune Hunters. Si bien el ataque resultó en la destrucción del dirigible de Hughes Aviation, la Pandora quedó gravemente dañada. Huyendo hacia el interior, los Fortune Hunters tuvieron que secuestrar el dirigible de carga Figaro para remolcar la Pandora. Al llegar a Sky Haven, los Fortune Hunters se encontraron con la Black Swan y su grupo. Con ambos bandos dispuestos a dejar el pasado atrás, la fiesta continuó hasta tarde en la noche. Sin embargo, al día siguiente, Zachary despertó para encontrar a su tripulación desaparecida, y su único aliado, la Black Swan, cuya tripulación también había desaparecido misteriosamente. Buscando en las cercanías de Sky Haven, Zachary recibió una transmisión de Sparks, el piloto de la Pandora. Él estaba a bordo del Rocky Express. Zachary se apresuró a rescatar a su piloto, pero el Express fue atacado por los Black Hats. El Express era escoltado por Hellhounds de Sacred Trust Incorporated... quienes esperaban a los Black Hats. Zachary y la Black Swan expulsaron tanto a los piratas como a la supuesta seguridad, desactivaron las defensas del Express y rescataron a Sparks segundos antes de que el motor del Express explotara. Convincentes de que los Black Hats eran responsables de la desaparición de sus tripulaciones, Zachary y la Black Swan decidieron dar caza a un miembro del liderazgo de los Black Hats... Ulysses Boothe. Al encontrar a Boothe, Zachary logró derribarlo y capturarlo, y propuso intercambiarlo con los Black Hats a cambio del regreso de las tripulaciones. Furioso, pero sin otras opciones, Boothe aceptó. Zachary dejó a Boothe en el lugar acordado, solo para enterarse de que las tripulaciones estaban siendo retenidas dentro de un dirigible de carga que había sido preparado con explosivos. Con habilidad consumada, Zachary logró disparar y liberar el dirigible, abordarlo y liberar a las tripulaciones. Mientras las tripulaciones escapaban, la Black Swan misma fue derribada y capturada en tierra. Juntos, los Fortune Hunters y los Black Swans procedieron a destruir las operaciones de los Black Hats en Sky Haven, culminando en la destrucción total de su base en la montaña, el robo de docenas de torpedos aéreos y el rescate de la Black Swan. Al darse cuenta de que debía haber una alianza secreta entre los Black Hats y Sacred Trust, Zachary se vio obligado a acercarse al único hombre que podría ayudarlos... Paladin Blake. Inicialmente desconfiado, Zachary logró convencer a Blake de su sinceridad y reclutarlo para ayudar a los Fortune Hunters en sus esfuerzos por exterminar tanto a los Black Hats como a Sacred Trust. Dirigiéndose a la sede de Sacred Trust en Manhattan, Zachary contactó a un viejo amigo suyo, quien lo condujo a un almacén de Sacred Trust repleto de mercancía ilegal, que estaba siendo cargada en un buque alemán. Al destruir el almacén y el buque, Zachary logró atraer la atención oficial sobre las actividades de Sacred Trust. Sin embargo, los Fortune Hunters necesitaban más evidencia. Evidencia como la que poseía Waldo Carney, el contable de Sacred Trust, quien intentaba escapar de la ciudad. Cuando su dirigible fue atacado por los Black Hats, los Fortune Hunters lograron rescatarlo y transportarlo con seguridad a la sede policial. Convincentes de que sus secretos habían sido revelados, Sacred Trust intentó escapar de la ciudad, cargando su mercancía ilegal y documentos en dirigibles. Sin embargo, los Fortune Hunters y Blake Aviation Security lograron deshabilitar sus dirigibles, así como al Spruce Goose robado, y evitaron que Sacred Trust se llevara la evidencia crucial. Furioso por estas derrotas repetidas, el verdadero maestro detrás de ambos, los Black Hats y Sacred Trust, se reveló: Lucas Miles, el hombre que había traicionado a los Fortune Hunters en Cuba. En su poderoso dirigible Dante, Miles intentó escapar, pero su dirigible y sus cazas no eran rivales para la fuerza combinada de los Fortune Hunters y Blake Aviation Security. El Dante fue derribado, y Miles fue muerto. Vencedores nuevamente, los Fortune Hunters aceptaron una recompensa sustancial del gobierno del Estado Imperial, y decidieron tomar un descanso tropical para gastarla. Sea Haven siempre es agradable en esta época del año...
| PC | 17 de septiembre de 2000 |
| Arcade | 31 de diciembre de 2002 |