
La serie è ambientata in un'alternativa storia degli anni '30 inventata da Weisman e McCoy. In questo timeline divergente, gli Stati Uniti sono collassati e i viaggi aerei sono diventati il mezzo di trasporto più popolare in Nord America; di conseguenza, i pirati dell'aria prosperano nel mondo di Crimson Skies. Nella descrizione del concetto di Crimson Skies, Jordan Weisman ha affermato di voler "prendere l'idea della pirateria caraibica del XVI secolo e trasferirla in un contesto statunitense degli anni '30".
Nel 1937, Nathan Zachary e i Fortune Hunters stavano recuperando dal tradimento infame di Lucas Miles nei cieli sopra Cuba, cercando il tesoro perduto di Sir Francis Drake. Riuscendo a trovare l'oro di Drake, i Fortune Hunters scoprono prove dell'interesse britannico per l'Hawaii, e vengono assaliti dalle Meduse. Pur vincendo, i Fortune Hunters si chiedono il motivo della presenza inglese. Catturando una nave Balmoral inglese, riescono a trovare una base segreta britannica, che distruggono immediatamente. Sconfiggendo un contrattacco da parte dell'HMS Barracuda, i Fortune Hunters riescono a riparare la Pandora utilizzando le strutture britanniche e l'oro di Drake recuperato, nonostante l'interferenza dell'ultima ora da parte della Royal Air Force. Felici per la loro nuova ricchezza, i Fortune Hunters annullano la loro festa quando ricevono un messaggio di soccorso da un vecchio amico - Ilsa Fassenbiender, figlia del dottor Wilhelm Fassenbiender, contatta i Fortune Hunters con la notizia che suo padre è stato rapito dalla polizia segreta sovietica, mentre lei stessa è tenuta prigioniera da Boeing Aviation a Pacifica. I Fortune Hunters lanciano un attacco sull'airship CCCP Workers' Voyage per recuperare il dottore, il che porta Nathan Zachary a incontrare nuovamente la sua vecchia fiamma, la Black Swan. Riuscendo nel loro salvataggio aereo, i Fortune Hunters tentano di ripetere il successo con un raid fulmineo sulla fabbrica Boeing, sperando di salvare Ilsa e rubare il prototipo Hughes Bloodhawk, Blue Streak. Anche in questo caso riescono, ma sono costretti a colpire nuovamente l'URSS - questa volta attaccando un petroliere lungo la costa di Pacifica per rifornire la Pandora. Tornando a Pacifica, i Fortune Hunters attaccano un airship appartenente a Blake Aviation Security in un attacco preventivo che è un successo totale. Poco dopo questa vittoria, i Fortune Hunters si trovano a combattere un nuovo nemico. Il precedente sconosciuto gruppo di pirati, i Black Hats, aveva abbattuto l'Workers' Voyage, un atto che non sarebbe stato possibile senza che i Fortune Hunters avessero distrutto i suoi scortatori. Consumati dal senso di colpa, i Fortune Hunters si precipitano sui rottami, scacciando i Black Hats e assicurando la sopravvivenza della nave ospedale inviata a salvare i superstiti. Ricolmi di vittoria e con due dei più brillanti progettisti aerei al mondo al loro fianco, i Fortune Hunters si dirigono a sud, verso la Nazione di Hollywood. Pur nella loro intenzione iniziale di salvare solo una star cinematografica intrappolata dal suo contratto, i Fortune Hunters seguirono un altro salvataggio riuscito con il furto dell'aeromobile più grande del mondo e partecipando alla prima gara Johnson Cup, che Nathan Zachary vinse con un ampio margine. Questa vittoria, sul campo di Johnny Johnson, lo convinse a tentare un piano malvagio per distruggere Zachary. Quando fallì, sfruttò il ritardo causato dalla gara per inviare un airship da combattimento Hughes Aviation a distruggere la Pandora dei Fortune Hunters. Pur se l'attacco portò alla distruzione dell'airship Hughes Aviation, la Pandora fu gravemente danneggiata. Fuggendo verso l'interno, i Fortune Hunters furono costretti a rapire l'airship mercantile Figaro per trainare la Pandora. Arrivando a Sky Haven, i Fortune Hunters incontrarono la Black Swan e il suo gruppo. Con entrambi i lati disposti a dimenticare i vecchi rancori, la festa proseguì fino a tardi. Il mattino successivo, però, Zachary si svegliò per trovare la sua squadra scomparsa, e il suo unico alleato la Black Swan, la cui squadra era scomparsa in modo misterioso. Esplorando l'area intorno a Sky Haven, Zachary ricevette una trasmissione da Sparks, il pilota della Pandora. Era a bordo del Rocky Express. Zachary si precipitò a salvare il suo pilota, ma l'Express fu attaccato dai Black Hats. L'Express era scortato da Hellhounds della Sacred Trust Incorporated... che si aspettavano i Black Hats. Zachary e la Black Swan scacciarono entrambi i pirati e la presunta sicurezza, disattivarono le difese dell'Express e recuperarono Sparks pochi secondi prima che il motore dell'Express esplodesse. Convinendosi che i Black Hats fossero responsabili della scomparsa delle loro squadre, Zachary e la Black Swan decisero di dare la caccia a un membro del comando dei Black Hats... Ulysses Boothe. Trovando Boothe, Zachary riuscì a abbatterlo e catturarlo, e propose di scambiarlo con i Black Hats in cambio del ritorno delle squadre. Furioso, ma senza opzioni, Boothe acconsentì. Zachary lasciò Boothe nel luogo concordato, solo per scoprire che le squadre erano tenute dentro un airship mercantile che era stato fatto esplodere. Con abilità impeccabile, Zachary riuscì a sparare per liberare l'airship, a bordo, e a liberare le squadre. Mentre le squadre fuggivano, la stessa Black Swan fu abbattuta e catturata a terra. Insieme, i Fortune Hunters e i Black Swans procedettero a distruggere le operazioni dei Black Hats a Sky Haven, culminando nella completa distruzione della loro base in cima alla montagna, nel furto di dozzine di siluri aerei e nel salvataggio della Black Swan. Riconoscendo che doveva esserci un'alleanza segreta tra i Black Hats e la Sacred Trust, Zachary fu costretto ad avvicinarsi all'unica persona che potesse aiutarli... Paladin Blake. Inizialmente scettico, Zachary riuscì a convincere Blake della sua sincerità e a reclutarlo per aiutare i Fortune Hunters nei loro sforzi per estirpare sia i Black Hats che la Sacred Trust. Dirigendosi verso la sede della Sacred Trust a Manhattan, Zachary contattò un vecchio amico, che lo condusse a un magazzino della Sacred Trust pieno di merci illegali, che stavano caricando su una nave mercantile tedesca. Distruggendo il magazzino e la nave mercantile, Zachary riuscì a richiamare l'attenzione ufficiale sulle attività della Sacred Trust. Tuttavia, i Fortune Hunters avevano bisogno di prove più concrete. Prove che conosceva Waldo Carney, il contabile della Sacred Trust, che stava cercando di fuggire dalla città. Quando il suo airship fu attaccato dai Black Hats, i Fortune Hunters riuscirono a salvarlo e a trasportarlo in sicurezza alla sede della polizia. Convinendosi che i loro segreti fossero stati rivelati, la Sacred Trust tentò di fuggire dalla città, caricando il loro contrabbando e i documenti sugli airship. Tuttavia, i Fortune Hunters e Blake Aviation Security riuscirono a disattivare i loro airship, così come il rubato Spruce Goose, e a impedire alla Sacred Trust di rimuovere le prove vitali. Furioso per queste sconfitte ripetute, il vero artefice dietro entrambi i Black Hats e la Sacred Trust si rivelò - Lucas Miles, l'uomo che aveva tradito i Fortune Hunters a Cuba. Nel suo potente airship Dante, Miles tentò di fuggire, ma il suo airship e i suoi caccia non furono un match per la forza combinata dei Fortune Hunters e di Blake Aviation Security. Il Dante fu abbattuto, e Miles fu ucciso. Vittoriosi una volta di più, i Fortune Hunters accettarono un cospicuo premio dal governo dell'Empire State, e decisero di prendersi una pausa tropicale per spendere il denaro. Sea Haven è sempre bello in questo periodo dell'anno...
| PC | 17 settembre 2000 |
| Arcade | 31 dicembre 2002 |