
O'Leary Manager 2000 ist ein Fußball-Spieler-Manager-Spiel, das 2000 für den Game Boy Color veröffentlicht wurde. Der Spieler kann wählen, ob er sich auf die Managerseite konzentrieren, die Spiele selbst auf dem 2D-Spielmodus des Spiels spielen oder beides kombinieren möchte, um eine umfassendere Erfahrung zu haben. Es wird von dem irischen Fußball-Manager David O'Leary unterstützt, der zu dieser Zeit Leeds United A.F.C. trainierte. Die Managerseite von O'Leary Manager 2000 ist im Vergleich zu ähnlichen Game Boy Color-Spielen sehr umfangreich. Der Spieler kann aus 240 voll lizenzierten Mannschaften der beiden obersten Ligen in England, Frankreich, Italien, Spanien, Deutschland und den Niederlanden wählen, um als Trainer oder Manager zu spielen, wobei jede Mannschaft über 16 Spieler in ihrem Kader verfügt. Es gibt auch die Möglichkeit, einige fiktive Jugendmannschaftsspieler zu verpflichten. Allerdings sind die meisten Jugendmannschaftsspieler von geringer Qualität und können daher nur realistisch als Ersatzmannschaft eingesetzt werden, wenn man eine qualitativ hochwertige Mannschaft trainiert. Wie bei jedem Fußball-Manager-Spiel spielt der Transfermarkt oft eine entscheidende Rolle, ob die Mannschaft Erfolg hat. Die vom Spieler ausgewählte Mannschaft startet mit entweder 10,5 Mio. oder 5,5 Mio., abhängig davon, ob sie in der ersten oder zweiten Liga ihres Landes spielt. Der Spieler kann auch Geld zurückgewinnen, indem er Spieler an andere Mannschaften verkauft. Dazu muss der Spieler zunächst den Fußballer zum Verkauf anbieten, wobei interessierte Vereine dann Angebote abgeben können, die der Spieler annehmen oder ablehnen kann. Sobald ein Preis vereinbart ist, wechselt der Fußballer sofort den Verein. Die Werte der Spieler schwanken stark während des Spiels, wobei der damalige Stürmer von Real Betis, Denílson, am Anfang des Spiels der teuerste Spieler ist. Ein unglücklicher Fehler im Spiel erlaubt es dem Spieler, eine riesige Summe Geld (etwa 70 Mio.) zu verdienen, wenn der Verein eine bestimmte Schuldenhöhe erreicht, was die Notwendigkeit einer finanziellen Planung weitgehend außer Kraft setzt. Das Vereinsvorstandsteam gibt ständig Bewertungen ab, wie sie den Fortschritt des Vereins unter der Führung des Spielers einschätzen. Dies beinhaltet eine kurze Erklärung, die im Menü sichtbar ist. Weitere Funktionen im Menü beinhalten Optionen, um die Aufstellung, Formation und Taktik der Mannschaft zu ändern; alle wichtigen Aspekte, um eine erfolgreiche Mannschaft zu bilden. Ebenso kann man entscheiden, welche Trainingsmethoden die Mannschaft für die kommende Woche durchführt. Man kann wählen, "Training durchzuführen", was in der Regel die Statistiken der Spieler verbessert (aber mit dem Risiko von Verletzungen) oder sich auf Fitness-Training zu konzentrieren (was hilft, dass die Spieler fit bleiben und verletzte Spieler schneller genesen). Alternativ kann man auch ganz auf Training verzichten. Man hat auch die Möglichkeit, verschiedene Statistiken anzuzeigen, wie z. B. die Tabellen der Ligen weltweit, die besten Torschützen und die Kader aller verfügbaren Mannschaften im Spiel.