
O'Leary Manager 2000 é um jogo de gerenciamento de futebol lançado em 2000 para o Game Boy Color. O jogador pode escolher se deseja se concentrar no lado gerencial do futebol, jogar as partidas ele mesmo no motor de jogo 2D, ou combinar os dois recursos para uma experiência mais aprofundada. O jogo é endossado pelo treinador irlandês David O'Leary, que na época estava gerenciando o Leeds United A.F.C. O lado gerencial de O'Leary Manager 2000 é muito abrangente em comparação com jogos semelhantes para o Game Boy Color. O jogador pode escolher entre 240 equipes totalmente licenciadas das duas ligas principais da Inglaterra, França, Itália, Espanha, Alemanha e Holanda para jogar ou gerenciar, com cada equipe contando com 16 jogadores no elenco. Também há a opção de promover uma série de jogadores fictícios de equipe de base. No entanto, a maioria dos jogadores da equipe de base tem baixa habilidade, então só poderia ser usada realisticamente como suplente ao gerenciar uma equipe de qualidade decente. Assim como em qualquer jogo de gerenciamento de futebol, o mercado de transferências pode desempenhar um papel fundamental na conquista de sucesso pela equipe. A equipe escolhida pelo jogador começa com 10,5 milhões ou 5,5 milhões para gastar, dependendo de estarem na primeira ou segunda divisão da hierarquia do futebol do seu país. O jogador também pode recuperar algum dinheiro vendendo jogadores para outras equipes. Isso é feito oferecendo o jogador à venda em um preço escolhido, a partir do qual clubes interessados farão ofertas que o jogador pode aceitar ou não. Uma vez que um preço seja acordado, o jogador muda de clube imediatamente. Os valores dos jogadores variam muito durante o jogo, com o atacante do Real Betis na época, Denílson, sendo o jogador mais caro no início do jogo. Um bug infeliz no jogo permite que o jogador ganhe uma quantia enorme de dinheiro (cerca de 70 milhões) se o clube entrar em uma certa quantidade de dívida, o que praticamente anula a necessidade de planejamento financeiro. A diretoria do clube fornece constantemente avaliações sobre como eles acham que o clube está progredindo sob sua gestão. Isso envolve uma breve declaração visível na tela do menu. Outras funcionalidades disponíveis na tela do menu incluem opções para alterar o time, formação e táticas; tudo isso essencial ao criar uma equipe bem-sucedida. Da mesma forma, você pode decidir quais métodos de treinamento sua equipe realizará na semana seguinte. Você tem a opção de "fazer treinos", que normalmente aumentam as estatísticas dos seus jogadores (mas com o risco de lesiões), ou se concentrar no treinamento físico (que ajuda os jogadores a permanecerem saudáveis e permite que os jogadores lesionados recuperem-se mais rapidamente). Alternativamente, você pode optar por pular totalmente os treinos na semana. Você também tem a opção de visualizar várias estatísticas, como tabelas de liga ao redor do mundo, artilheiros e ver os elencos de todas as equipes disponíveis no jogo.