
O'Leary Manager 2000 es un juego de fútbol de gestión y jugador lanzado en el año 2000 para Game Boy Color. El jugador puede elegir si quiere enfocarse en el aspecto de gestión del fútbol, jugar los partidos personalmente en el motor de partidos 2D del juego o combinar ambas funciones para una experiencia más completa. El juego está respaldado por el entrenador irlandés de fútbol David O'Leary, quien en ese momento entrenaba a Leeds United A.F.C. El aspecto de gestión de O'Leary Manager 2000 es muy completo en comparación con juegos similares para Game Boy Color. El jugador puede elegir entre 240 equipos totalmente licenciados de las dos ligas más importantes de Inglaterra, Francia, Italia, España, Alemania y los Países Bajos, para jugar como o gestionar, con cada equipo contando con 16 jugadores en su plantilla. También existe la opción de promover a un número de jugadores ficticios de las canteras. Sin embargo, la mayoría de los jugadores de las canteras son de baja habilidad, por lo que solo podrían usarse realistamente como suplentes al gestionar un equipo de calidad decente. Al igual que en cualquier juego de gestión futbolística, el mercado de fichajes puede desempeñar un papel clave en el éxito del equipo. El equipo seleccionado del jugador comienza con 10.5m o 5.5m para gastar, dependiendo de si estaban en la primera o segunda división de la jerarquía futbolística de su país. El jugador también puede recuperar algo de dinero vendiendo jugadores a otros equipos. Esto se hace ofreciendo al futbolista en venta a un precio elegido, tras lo cual los clubes interesados harán ofertas que el jugador puede aceptar o no. Una vez que se acuerda un precio, el futbolista se traslada al club inmediatamente. Los valores de los futbolistas varían mucho durante el juego, con el delantero de Real Betis en ese momento, Denílson, siendo el jugador más caro al comienzo del juego. Un error desafortunado en el juego permite al jugador ganar una gran cantidad de dinero (alrededor de 70m) si el club entra en una cantidad determinada de deuda, lo que prácticamente anula la necesidad de planificación financiera. El consejo de administración del club da constantemente evaluaciones sobre cómo consideran que el club está progresando bajo su gestión. Esto incluye una breve declaración visible en la pantalla del menú. Otras funciones disponibles en la pantalla del menú incluyen opciones para cambiar el once inicial, la formación y las tácticas; todo esencial al crear un equipo exitoso. De manera similar, puedes decidir qué métodos de entrenamiento realizará tu equipo para la semana venidera. Tienes la opción de "hacer entrenamiento", lo que generalmente aumenta las estadísticas de tus jugadores (pero con el riesgo de lesionarlos) o concentrarte en entrenamiento físico (lo que ayuda a los jugadores a mantenerse en forma y a los lesionados a recuperarse más rápido). Alternativamente, puedes elegir saltarte el entrenamiento por completo durante la semana. También tienes la opción de ver diversas estadísticas, como las tablas de liga de todo el mundo, los máximos anotadores y ver las plantillas de todos los equipos disponibles en el juego.