
O'Leary Manager 2000 è un gioco di calcio in cui si assume il ruolo di allenatore-giocatore, lanciato nel 2000 per il Game Boy Color. Il giocatore può scegliere se concentrarsi sull'aspetto gestionale del calcio, giocare le partite personalmente tramite il motore 2D del gioco, o combinare entrambe le funzioni per un'esperienza più approfondita. È sponsorizzato dall'allenatore irlandese David O'Leary, che al momento dell'uscita del gioco stava guidando Leeds United A.F.C. L'aspetto gestionale di O'Leary Manager 2000 è molto completo rispetto ad altri giochi per Game Boy Color simili. Il giocatore può scegliere tra 240 squadre completamente licenziate provenienti dalle prime due divisioni di Inghilterra, Francia, Italia, Spagna, Germania e Paesi Bassi, con cui giocare o gestire, e ciascuna squadra ha 16 giocatori nel proprio roster. È anche possibile promuovere una serie di giocatori immaginari delle squadre giovanili. Tuttavia, la maggior parte dei giocatori delle squadre giovanili ha un livello di abilità basso, quindi potrebbe essere utilizzata solo come riserva quando si gestisce una squadra di buona qualità. Come in ogni gioco di gestione calcistica, il mercato dei trasferimenti può spesso giocare un ruolo chiave nel determinare il successo della squadra. La squadra selezionata dal giocatore inizia con 10,5 m o 5,5 m da spendere, a seconda che si trovi nella prima o seconda divisione della gerarchia calcistica del proprio paese. Il giocatore può anche recuperare parte del denaro vendendo giocatori ad altre squadre. Questo si ottiene offrendo prima il calciatore in vendita a un prezzo scelto, e quindi ricevendo offerte da club interessati che il giocatore può accettare o meno. Una volta concordato il prezzo, il calciatore si trasferisce immediatamente. I valori dei calciatori variano notevolmente durante il gioco, con il centravanti di allora del Real Betis, Denílson, che era il giocatore più costoso all'inizio del gioco. Un bug sfortunato permette al giocatore di accumulare una somma enorme di denaro (circa 70 m) se la squadra entra in un certo livello di debito, rendendo quasi inutile la pianificazione finanziaria. Il consiglio di amministrazione della squadra fornisce costantemente valutazioni su come ritiene che la squadra stia progredendo sotto la tua gestione. Questo include una breve dichiarazione visibile sullo schermo del menu. Altri elementi disponibili sul menu includono l'opzione di modificare la formazione, la tattica e l'assetto della squadra; tutti aspetti fondamentali per creare una squadra vincente. Allo stesso modo, puoi decidere quali metodi di allenamento la tua squadra dovrà seguire per la settimana successiva. Hai l'opzione di "fare allenamento", che in genere aumenta le statistiche dei tuoi giocatori (ma con il rischio di infortunio), o concentrarti sull'allenamento fisico (che aiuta i giocatori a rimanere in forma e permette ai giocatori infortunati di recuperare più velocemente). In alternativa, puoi decidere di saltare completamente l'allenamento per la settimana. Hai anche la possibilità di visualizzare varie statistiche, come le classifiche di lega di tutto il mondo, i marcatori più prolifici e le squadre di tutte le squadre disponibili nel gioco.